Une partie de Libertalia se déroule sur 3 Voyages (ou « Manches »). Au début de chaque Voyage, les joueurs obtiennent un set identique de 6 cartes Personnage. Chaque Jour pendant le Voyage, les joueurs choisissent, en même temps, 1 Personnage à jouer de leur main. Les Personnages choisis sont placés sur l’Île, du niveau le plus faible au niveau le plus élevé (la Réputation des joueurs permet de départager les égalités). Les joueurs activent les compétences Jour de ces Personnages dans l’ordre croissant, puis activent les compétences Crépuscule et une sélection de Butin dans l’ordre décroissant. À ce moment-là, des Personnages intègrent le Bateau de chacun des joueurs. Enfin, les compétences Nuit des Personnages, qui se trouvent dans les Bateaux, sont activées.

À la fin du Voyage, les joueurs activent, s’il y a lieu, les compétences Ancre des Personnages et marquent des points en fonction de leurs jetons Butin et Doublons. Ils défaussent ensuite ces Personnages, jetons Butin et Doublons, en gardant uniquement les Personnages de leur main qui n’ont pas été joués. À la fin du troisième Voyage, les joueurs révèlent leur score final afin de déterminer qui entrera dans l’histoire comme étant le plus riche des pirates.